Theodor Wolff, 1868 in Berlin geboren, wächst mit drei Geschwistern in einem großbürgerlichen Elternhaus auf. Der Vater ist Textilkaufmann, mit der Mutter teilt der Sohn seine schöngeistigen Interessen an Kunst, Literatur und Theater. Die Wolffs sind jüdisch, jedoch nicht streng religiös: Nur zu hohen Feiertagen geht die Familie in die Synagoge.

1887 beginnt Theodor Wolff eine kaufmännische Lehre im Zeitungsverlag seines Cousins Rudolf Mosse. Seine Leidenschaft aber gilt dem Theater: Er ist Mitbegründer des Vereins Freie Bühne, der mit der Aufführung moderner, naturalistischer Dramen Skandale auslöst und das Theater revolutioniert. Zudem versucht sich Wolff selbst als Dramatiker, doch die Kritik zeigt sich wenig begeistert. Mehr Erfolg hat er als Journalist, mit Theaterkritiken und Berichten von weiten Reisen, die ihn bis nach Konstantinopel und Nordafrika führen.

1894 beginnt für Theodor Wolff die Zeit, die er später als »meine glücklichsten Jahre« beschreibt: Rudolf Mosse schickt den 26-jährigen als Korrespondenten nach Paris. Theodor Wolff bleibt zwölf Jahre, berichtet nicht nur über Kunst und Kultur, sondern auch zunehmend über Politik. Berühmt wird er mit seinen scharfen und kritischen Analysen der Dreyfus-Affäre, die Frankreich erschüttert. 1902 heiratet er die in Paris lebende deutsche Schauspielerin Marie Louise Anna Hickethier, eine Protestantin. Auch Richard, das erste ihrer drei Kinder, wird hier geboren.

1906 bietet Rudolf Mosse Theodor Wolff den Posten des Chefredakteurs im Berliner Tageblatt an. Wolff nimmt an, obwohl ihm der Abschied von Paris schwer fällt, und macht die Zeitung dank kluger Personalpolitik zum Aushängeschild des liberalen Journalismus. Seine Erfahrungen auf dem politischen Parkett der französischen Hauptstadt geben ihm Sicherheit für seinen Auftritt in Berlin, wo er sich rasch als scharfer Kritiker des Wilhelminismus und seiner Kriegspolitik etabliert – ab 1914 zunehmend von Zensur und Verboten behindert.

In der Weimarer Republik sieht Theodor Wolff viele seiner politischen Ideale verwirklicht und unterstützt die junge, immer gefährdete Demokratie nach Kräften – nicht nur publizistisch, sondern auch als Mitbegründer der liberalen Deutschen Demokratischen Partei. Zugleich erlebt das Feuilleton des Berliner Tageblattes mit Edelfedern wie Alfred Kerr, Kurt Tucholsky und Joseph Roth seine Blütezeit. Doch das Ende zeichnet sich ab: Der Verlag Rudolf Mosse muss Insolvenz anmelden und wird schließlich 1932 verkauft. Zugleich verschärft sich die politische Lage. Vehement versucht Wolff die Deutschen wachzurütteln, doch die Nationalsozialisten werden immer stärker. Er selbst erhält Todesdrohungen von Rechtsextremen.

Wenige Wochen nach Hitlers Machtübernahme flüchtet Theodor Wolff aus Deutschland. Nach einer Zwischenstation in der Schweiz lässt er sich mit seiner Familie in Nizza nieder. Seines Postens beraubt, wird er zum Schriftsteller, reflektiert nun historische Themen und erstmals die eigene jüdische Herkunft. Im Mai 1943 wird er verhaftet, in verschiedene Lager verschleppt und schließlich nach Berlin gebracht. Dort stirbt er, durch Internierung und Transport geschwächt, am 23. September 1943 im Jüdischen Krankenhaus. Er liegt auf dem Jüdischen Friedhof in Berlin-Weißensee begraben.